Theo The Times, các bên đã bước vào giai đoạn đàm phán cuối cùng, với trở ngại lớn nhất là mức lương 300.000 bảng/tuần (hơn 12 triệu bảng/năm) của Grealish. Dù vậy, Everton sẵn sàng chi phần lớn khoản này để thuyết phục cựu sao Aston Villa gia nhập Goodison Park. Bản thân Grealish cũng tỏ ra hào hứng khi có cơ hội làm việc dưới quyền HLV David Moyes.
Tại Man City, vị thế của Grealish đã giảm sút khi không còn được Pep Guardiola ưu tiên sử dụng. Mùa trước, cầu thủ sinh năm 1995 chủ yếu vào sân từ ghế dự bị, đảm nhiệm vai trò giữ bóng và câu lỗi thay vì trực tiếp tạo đột biến. Việc ít được thi đấu ảnh hưởng đáng kể tới cơ hội trở lại ĐT Anh dưới thời HLV Thomas Tuchel.
Với mục tiêu góp mặt tại World Cup 2026, Grealish coi một mùa giải thi đấu thường xuyên ở Everton là bàn đạp lý tưởng. Thời gian gần đây, anh thậm chí không được đăng ký thi đấu tại Club World Cup hay các trận giao hữu như gặp Palermo ở Ý.
Hè 2025, Everton đã mang về 5 tân binh, bao gồm Thierno Barry từ Villarreal và Kiernan Dewsbury-Hall từ Chelsea. Họ cũng nhiều lần hỏi mua Tyler Dibling của Southampton nhưng bị từ chối, khi đội bóng này yêu cầu 50 triệu bảng kèm điều khoản bán lại.
Nếu hoàn tất thương vụ Grealish, Everton sẽ bổ sung thêm một mũi tấn công chất lượng để hướng tới mùa giải mới, bắt đầu bằng chuyến làm khách Leeds, trước khi khai trương sân nhà mới Hill Dickinson sức chứa 52.000 chỗ với trận gặp Brighton.
