Đây là lần đầu tiên trong sự nghiệp, Sterling rời nước Anh để thử sức ở một giải VĐQG khác, khép lại chương cuối khá lặng lẽ trong màu áo Chelsea và bắt đầu thử thách mới tại Eredivisie. Tại đội bóng thành Rotterdam, anh lựa chọn áo số 19
Chia sẻ sau khi đặt bút ký hợp đồng, Sterling bày tỏ sự hào hứng. Anh cho biết lần đầu tiên sau nhiều năm có cơ hội tự quyết định tương lai với tư cách cầu thủ tự do, cân nhắc kỹ lưỡng các lựa chọn và trao đổi chi tiết với ban huấn luyện. Sau cuộc trò chuyện với HLV Robin van Persie, anh tin rằng Feyenoord là môi trường phù hợp để tìm lại niềm vui và đóng góp giá trị chuyên môn.
Dù vậy, theo truyền thông Anh, Sterling đã từ chối gần 20 lời đề nghị trước khi chọn Feyenoord. Hiện tại, anh vẫn chưa thể tham gia tập luyện do chưa được cấp giấy phép lao động tại Hà Lan – yêu cầu bắt buộc đối với cầu thủ ngoài Liên minh châu Âu.
Bên cạnh vấn đề pháp lý, thể trạng cũng là điều khiến ban huấn luyện thận trọng. Sterling đã trải qua khoảng 7 tháng không thi đấu và không tập luyện cùng đội một Chelsea, khiến nền tảng thể lực bị ảnh hưởng. Vì vậy, Feyenoord không muốn mạo hiểm đưa tân binh vào guồng quay thi đấu khi anh chưa đạt trạng thái tốt nhất.
Hiện Feyenoord đang đứng thứ hai tại Eredivisie nhưng bị PSV bỏ xa tới 17 điểm. Trong bối cảnh cuộc đua vô địch gần như ngoài tầm tay, mục tiêu thực tế của thầy trò Van Persie là giữ vững vị trí á quân để giành suất dự vòng xếp hạng Champions League mùa tới. Khi hoàn tất thủ tục và lấy lại thể lực, Sterling được kỳ vọng sẽ bổ sung kinh nghiệm cùng sự đột biến cho chặng nước rút của mùa giải.
