Sancho đã phải trải qua giai đoạn khó khăn tại Manchester United, đặc biệt sau những mâu thuẫn với HLV Erik ten Hag trong mùa giải trước. Kết quả, anh bị đẩy sang Borussia Dortmund theo hợp đồng cho mượn.
Trong quãng thời gian ở Dortmund, Sancho nhanh chóng tìm lại phong độ, góp phần giúp đội bóng tại Bundesliga đến trận chung kết cúp quốc gia. Tuy nhiên, ngay khi trở lại Old Trafford, Sancho lại rơi vào danh sách cầu thủ không được ưu tiên dù Ten Hag cho anh ra sân trong trận Community Shield.
Sancho đã chọn Chelsea là điểm đến tiếp theo và nhanh chóng thích nghi với phong cách của HLV Enzo Maresca. Trong 10 trận thi đấu, anh ghi 2 bàn và có 5 kiến tạo, giúp đội nhảy lên vị trí thứ 2 BXH Premier League.
Chelsea có quyền sở hữu Sancho với giá từ 20-25 triệu bảng nếu kết thúc mùa giải tại vị trí từ thứ 14 trở lên. Mức giá này được xem như đầu tư sinh lời cho The Blues khi so sánh với giá 73 triệu bảng mà Manchester United đã bỏ ra trong năm 2021.
HLV Ruben Amorim được cho là không hài lòng khi chứng kiến Chelsea tận dụng và phát huy tài năng của Sancho. Nỗi lo lắng của ông càng gia tăng khi biết rằng quyền quyết định chuyển nhượng vĩnh viễn hoàn toàn nằm trong tay Chelsea, trong khi Manchester United vẫn đang chật vật tìm lại sự cân bằng.